在犯罪生涯中，魅力、智慧和成功并不能阻止小帕里斯·皮特曼在亚利桑那州的沙漠中服刑10年。然而，那些年应该很快就过去了，因为之前藏了50万美元。新的理想主义的监狱长只会让Pitman想要更快地获得他的财富。他开始操纵每个人以达到他的目标。...

绰号巴比龙的亨利·查理尔（史蒂夫·麦奎因 Steve McQueen饰）正要被流放到圭亚那一个名为“魔鬼岛”的苦役营终身服刑。查理尔因被控杀害一名皮条客而被捕入狱，可他始终认为自己是冤枉的。在押运船上，身强力壮的查理尔保护了一个带着眼镜狡猾的知识分子路易斯·德加（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman饰）。为了洗刷自己的罪名，查理尔从他踏上“魔鬼岛”的第一天起，就开始在德加的帮助下策划越狱逃...