黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之...

　　1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南...

　　自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。　　另一方面，山鸡（陈小春 饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞 饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。　　丁瑶暗中...

　　东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。　　东升社的乌鸦（张耀杨　饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健　饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。　　乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大...

　　路初八（陈奕迅 饰）是戏班的小配角。他平日一上场就怯，让戏班师傅非常头痛。然而这几天却有奇迹发生在他身上——他唱得异常动人，表演出色，如有神助。　　他终于发现惊悚的原因——有鬼上了身！此鬼是三十年代反串文武生的女子紫云飞（容祖儿 饰）。她当年苦恋二少爷（谢霆锋 饰），为了他出演旦角，等他前来观戏。但是人没来，紫云飞在舞台上就发生了意外，堕下的灯台削掉她的半边脸，她即刻香消玉殒。未了的心愿让她无...

　　洪兴大飞（黄秋生 饰）手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝（黎骏 饰）相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被对方修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，而儿子正是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。　　东星社计划和云南毒贩做毒品生意，皇帝...

　　香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。　　山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝（梁咏琪 饰），但芝芝不喜欢和古惑仔来往，渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶...

　　飞虎队督察Mike（王敏德）被下放到环境复杂的红番区后，成为一群散漫的生番警察的领导，这群人中尤其烂鬼东（黄秋生）最让他头痛，此人曾殉私让其杀了人的黑帮好友Roy（张耀扬）潜逃，初来乍到时，Mike吃尽他带头搞的苦头。Roy的心腹图钉华（谭耀文）借大佬潜逃坐上第一把交椅 ，成为Mike等人眼中的头号敌手。　　Mike为找图钉华犯罪证据监视YoYo时，与之生出真情。偷渡回港的Roy得知被Mike...

　　年轻人阿政（谢霆锋饰）总想着能有不一样的生活，向往去南美。一次偶然，他邂逅卧底女警察（徐子淇饰），当上了“准爸爸”。为了筹钱抚养女方肚中的孩子，阿杰辞掉了酒吧招待的工作，跟随吉叔（黄秋生饰）做起了保镖。 阿杰（伍佰饰）多年来在南美担任雇佣兵，在经历枪林弹雨的战火生活后， 他想着洗手告别过去，回到香港娶了慧（卢巧音饰），她是香港有权势的黑社会老大的女儿。一次阿杰无意中结识了阿政。 而阿杰为了照顾...

　　大陆女子小倩（吴倩莲 饰）为了把弟弟从监狱中搭救出来，远赴香港准备卖身筹钱，不料却卷入黑社会大哥被杀一案，小倩从事发现场卷款逃走，黑社会内的真正凶手对小倩下达了追杀令。慌不择路的小倩将老警员彪叔（关海山 饰）打伤，逃到了赛车场，摩托车手阿富（郭富城 饰）助小倩脱离险境，又将其收留在家中。阿富本是富家公子，因酷爱赛车造成母亲车祸身亡，导致他和父亲（秦沛 饰）的关系疏远，独自在破败楼层中居住，每晚...